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Androstan
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Androstan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehΓΆrt zu den GrundkΓΆrpern der Steroide, den Steranen. Es besteht aus einem tetracyclischen GrundgerΓΌst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusΓ€tzliche Methylgruppen. Androstan ist die Grundstruktur der Androgene, einer Klasse von mΓ€nnlichen Sexualhormonen.

Contents

β€’ Isomere
β€’ Literatur
β€’ Weblinks

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Isomere

Die beiden Cyclohexan-Ringe A und B kΓΆnnen analog dem Dekalin cis- oder trans-verknΓΌpft sein, so dass sich die Konfigurationsisomere 5Ξ±-Androstan (Testan)cite-ref-2[2] und 5Ξ²-Androstan (Γ„tiocholan)cite-ref-3[3] ergeben.cite-ref-4[4]

| Konfigurationsisomere von Androsteran | Konfigurationsisomere von Androsteran |
|---|---|
| | |
| 5Ξ±-Androstan | 5Ξ²-Androstan |

Literatur

β€’ A. Segaloff, R. B. Gabbard: 5Ξ±-Androstane β€” An Androgenic Hydrocarbon; Endocrinology, Volume 67, Issue 6, 1960, S. 887–889; doi:10.1210/endo-67-6-887.

Weblinks

Commons

: Androstan

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

β€’ Eintrag zu Androstan. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

cite-note-sigma-11. Datenblatt 5Ξ±-Androstane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2020 (PDF).
cite-note-22. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5Ξ±-Androstan: CAS-Nr.: 438-22-2, EG-Nr.: 207-116-2, ECHA-InfoCard: 100.006.471, PubChem: 94144, ChemSpider: 84961, Wikidata: Q23928166.
cite-note-33. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5Ξ²-Androstan: CAS-Nr.: 438-23-3, PubChem: 6857462, ChemSpider: 5256799, Wikidata: Q27109331.
cite-note-44. ↑ Eberhard Breitmaier, GΓΌnther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, MolekΓΌlstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 944.